1993 року Берг перейшов в англійський «Блекберн Роверс» за £ 400 000, разом з яким в 1995 році став чемпіоном Англії.
1997 року Геннінг був проданий за 5 млн фунтів до «Манчестер Юнайтед», у складі якого виграв два чемпіонські титули (у 1999 і 2000 роках), а також Кубок Англії і Лігу чемпіонів в 1999 році, проте змушений був пропустити обидва фінали через травму.
Після тріумфу з «дияволами» Берг досить швидко втратив місце в основі й повернувся в «Блекберн» — спочатку на правах оренди, а згодом і на постійній основі. Він не тільки допоміг клубу потрапити назад у Прем'єр-Лігу, але й як капітан підняв над головою Кубок Ліги — другий трофей «Блекберна» у новітній історії клубу.
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 2005 року, очоливши тренерський штаб клубу «Люн», де пропрацював з 2005 по 2008 рік.
2009 року став головним тренером команди «Ліллестрем», тренував команду з Ліллестрема три роки, після чого був запрошений на тренерський місток англійського «Блекберн Роверз», з яким працював протягом частини 2012 року.
У 2014—2015 роках очолював тренерський штаб польської «Легії» (звільнений 4 жовтня 2015[2]).
Протягом 2016–2017 років працював в Угорщині, де був головним тренером команди «Відеотон». Після чого у 2018–2019 роках тренував на батьківщині команду «Стабека».
У червні 2019 року очолив тренерський штаб кіпрської «Омонії».